抗癌化合物单体|1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖

1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖（β-1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose，PGG）是一种广泛存在于多种天然植物中的没食子单宁化合物，具有抗肿瘤、抗炎、抗衰老、自由基清除、抗辐射和肝保护作用。随着近年来医药领域对其的深入研究，发现其在抗癌方面有着极其显著的效果，成为极具新药成药潜力的化合物。

英文名：β-1,2,3,4,6-Pentagalloylglucose

中文名：1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖

CAS号：14937-32-7

分子式：C₄₁H₃₂NO₂₆

分子量：940.68 g/mol

中文副名：β-五没食子酰葡萄糖；1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖；β-1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖

英文副名：Gallotannin 15; 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucopyranoside;1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucose; Pentagalloylglucose

来源：五倍子（Rhus chinensis Mill.）、枇杷杧果（Bouea macrophylla Griff.）、杧果（Mangifera indica L.）等^[1]

溶解性（参考）：DMSO中的溶解度：100 mg/mL（106.31 mM，超声助溶）

H₂O中的溶解度：6 mg/mL（6.38 mM，超声加热助溶）

LogP：3.6

药理活性作用

1、抗三阴性乳腺癌（triple-negative breast cancer，TNBC）：Mendonca等的研究表明PGG具有抗癌能力，能够通过增加TNF和TNF家族受体的表达来抑制肿瘤细胞增殖和GRO-α释放，并诱导凋亡（图一）。因此，建议将PGG作为TNBC的辅助疗法，以提高化疗效果并防止癌症进展。^[2]

图一 PGG在MM-231和MM-468三阴性乳腺癌细胞中的抗癌和促凋亡机制。(A) PGG抑制TNF-α刺激的CXCL1 mRNA和蛋白表达，通过调节NFκB和MAPK信号通路中涉及的基因作为可能的分子机制。(B) PGG诱导与凋亡相关的特定基因在MM-231和MM-468三阴性乳腺癌细胞系中的表达。

2、抗结直肠癌（Colorectal cancer，CRC）：Yang等的研究表明PGG不仅表现出抗结肠癌细胞增殖和集落形成抑制效应，还可以抑制细胞粘附、运动性和迁移（图二）。因此，PGG有很大的潜力被开发为转移性CRC的抗转移剂。^[3]

图二 PGG在转移性结直肠癌中的潜在作用机制示意图

3、稳定主动脉瘤（Thoracic aortic aneurysm，TAA）中弹性纤维：Crandall等探讨了PGG对胸主动脉瘤（TAA）中弹性纤维断裂引起的机械变化的预防和修复潜力。发现其能够稳定弹性纤维，预防和修复由弹性蛋白酶（ELA）引起的弹性纤维降解导致的机械和结构变化。这些结果表明PGG可能是稳定TAA中弹性纤维的潜在药物选择。^[4]

4、抗炎症作用：Tong等的研究探讨了PGG对晚期糖基化终产品（AGE）诱导的炎症反应的影响。研究发现，PGG能够通过激活Nrf2/HO-1信号通路和抑制JAK2/STAT3信号通路来减少AGE诱导的炎症。^[5]

5、3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）抑制作用：Li等的研究发现天然产物PGG是GAPDH的抑制剂，其抑制常数K为0.5 μM。PGG代表了一类新型GAPDH抑制剂，通过可逆的、与NAD+和无机磷酸盐竞争的机制阻断GAPDH活性。^[6]

6、其他癌症：在Wen等的研究综述中，全面总结了当前PGG在乳腺癌、前列腺癌、肺癌、肝癌、胰腺癌、肩颈癌、神经胶质瘤癌、宫颈癌、白血病方面的研究进展。^[7]

普思生物可大量供应1,2,3,4,6-五没食子酰葡萄糖，并可根据客户应用要求进行委托定制生产。

性状：固体

颜色：白色至类白色

储藏条件：常温
供应规格：克级至百克级供应，有成熟工艺，稳定供应

理化数据来源：普思生物官网、PubChem、HMDB
参考文献：
[1] Wen C, Dechsupa N, Yu Z, Zhang X, Liang S, Lei X, Xu T, Gao X, Hu Q, Innuan P, Kantapan J, Lü M. Pentagalloyl Glucose: A Review of Anticancer Properties, Molecular Targets, Mechanisms of Action, Pharmacokinetics, and Safety Profile. Molecules. 2023 Jun 19;28(12):4856.
[2] Mendonca P, Alghamdi S, Messeha S, Soliman KFA. Pentagalloyl glucose inhibits TNF-α-activated CXCL1/GRO-α expression and induces apoptosis-related genes in triple-negative breast cancer cells. Sci Rep. 2021 Mar 11;11(1):5649.
[3] Yang H, Yue GG, Leung PC, Wong CK, Zhang YJ, Lau CB. Anti-metastatic effects of 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucose in colorectal cancer: Regulation of cathepsin B-mediated extracellular matrix dynamics and epithelial-to-mesenchymal transition. Pharmacol Res. 2022 Oct;184:106457.
[4] Crandall CL, Caballero B, Viso ME, Vyavahare NR, Wagenseil JE. Pentagalloyl Glucose (PGG) Prevents and Restores Mechanical Changes Caused by Elastic Fiber Fragmentation in the Mouse Ascending Aorta. Ann Biomed Eng. 2023 Apr;51(4):806-819.
[5] Tong J, Fang J, Zhu T, Xiang P, Shang J, Chen L, Zhao J, Wang Y, Tong L, Sun M. Pentagalloylglucose reduces AGE-induced inflammation by activating Nrf2/HO-1 and inhibiting the JAK2/STAT3 pathway in mesangial cells. J Pharmacol Sci. 2021 Dec;147(4):305-314.
[6] Li W, Liao LP, Song N, Liu YJ, Ding YL, Zhang YY, Zhou XR, Sun ZY, Xiao SH, Wang HB, Lu J, Zhang NX, Jiang HL, Chen KX, Liu CP, Zheng J, Zhao KH, Luo C. Natural product 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose is a reversible inhibitor of glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase. Acta Pharmacol Sin. 2022 Feb;43(2):470-482.
[7] Wen C, Dechsupa N, Yu Z, Zhang X, Liang S, Lei X, Xu T, Gao X, Hu Q, Innuan P, Kantapan J, Lü M. Pentagalloyl Glucose: A Review of Anticancer Properties, Molecular Targets, Mechanisms of Action, Pharmacokinetics, and Safety Profile. Molecules. 2023 Jun 19;28(12):4856.

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